Koncept "neomezené" dovolené jako benefitu pro zaměstnance je poměrně populární v technologickém sektoru a u start-upů, zejména v USA. V Česku ovšem platí odlišné právní prostředí.

Dovolená bez omezení je z právního hlediska pořád dovolená a vztahují se na ni pravidla českého zákoníku práce. Pokud ji zaměstnavatel zavede jako benefit, musí zajistit rovné zacházení se zaměstnanci − umožnit ji čerpat všem.

Dle platné právní úpravy o dovolené rozhoduje zaměstnavatel. Zároveň ale musí zajistit to, aby si všichni zaměstnanci vybrali minimální zákonem stanovené čtyři týdny ročně. Neomezená dovolená tak může vést i k tomu, že bude zaměstnavatel nucen víc plánovat, zejména komu a kdy volno schválí.

V případě standardní dovolené zákon také stanoví pravidla, jak na ni zaměstnanci postupně vzniká nárok v průběhu roku. Při ukončení pracovního poměru je pak jasné, zda zaměstnanec svůj nárok přečerpal, nebo mu dny dovolené zbývají a zaměstnavatel ji musí proplatit. Pokud je nárok na dovolenou neomezený, zaměstnavatel by měl tato pravidla upřesnit interním předpisem. Zcela odlišná je situace u práce z domova. To je dnes v českých firmách poměrně rozšířený benefit, bohužel s ním ale zákoník práce nepočítá a neupravuje některá specifika, která práce z domova vyžaduje.

Prvořadě je nutné, aby měl zaměstnanec možnost práce na home office přímo v pracovní smlouvě. Nevyjasněná je ale otázka nákladů spojených s prací. Závislá práce je vždy vykonávána na náklady zaměstnavatele, který by měl při práci z domova proplácet třeba i připojení k internetu, elektřinu nebo opotřebení vlastního nářadí.

Asi největším problémem v souvislosti s home officem jsou ale povinnosti zaměstnavatele v oblasti ochrany bezpečnosti a zdraví při práci (BOZP). Pro ty zákoník práce nedává žádné výjimky. Zaměstnavatel i v tomto případě musí zajistit například bezpečnost domácího pracoviště nebo revizi spotřebičů. V praxi jde tuto povinnost částečně naplnit třeba tím, že zaměstnavatel si v pracovní smlouvě sjedná možnost "domácích kontrol" a své zaměstnance v BOZP řádně proškolí.

Oba benefity mohou české společnosti nepochybně začlenit. Bude je ale limitovat zákoník práce. Pro ten je předobrazem zaměstnance pořád primárně člověk pracující ve výrobě, kde dovolená znamená hlavně osobní čas na zotavenou a práce z jiného místa předpokládá kupříkladu jinou provozovnu. Stále jde ale o pracoviště, které má pod kontrolou zaměstnavatel.